事实上，极少人能有机会与史蒂夫·乔布斯共事，而且即使有人与乔布斯共事了，也很少谈论这些情况。
苹果前员工格莱恩·里德（Glenn Reid）撰写博客称：“这是一种不成文的规则，部分原因就是他非常在意自己的隐私。我认为，如今所有的一切都发生了变化，但是我还不完全确定。”在苹果期间，里德与乔布斯是非常亲密的同事，因而他对乔布斯也非常了解。乔布斯甚至还自己为何喜欢当首席执行官的原因告诉了里德。
里德称：“乔布斯曾经告诉我，他想担当首席执行官的部分原因是：当了首席执行官之后，就没人会阻止他关注产品设计的细节。”
里德最初了解乔布斯还是在1991年，当时他开始在NeXT公司工作，当时他直接向乔布斯汇报工作，而乔布斯当时则担任NeXT公司负责市场营销事务的执行副总裁。后来，在乔布斯回归苹果之后，乔布斯又邀请里德与他共同从事iMovie 1.0相关的工作。
在多年后的今天，里德声称，他对乔布斯印象最深的记忆就是——乔布斯喜欢设计和推出产品。里德称：“如果他是一位非常简单的首席执行官，那么苹果的奇迹也将无从谈起。乔布斯的神奇之处就是他是一位最核心的产品设计师，他非常明智地知道设计产品的最佳途径就是把首席执行官的权力牢牢掌握在手中。”